Улица Ленинградская сформировалась в конце XVIII – первой половине XIX вв. в соответствии с Высочайше конфирмованным Планом г. Вологды 1781 года. Первоначально называлась она Петербургской (название впервые фиксируется Планом Вологды 1824 г.), т.к. загородным продолжением её являлась дорога в Санкт-Петербург.
В 1914 году – после начала Первой Мировой войны – была переименована в улицу Петроградскую. Улица называется Петроградской ещё на Плане г. Вологды 1926 года, а на Плане 1928 года она уже Ленинградская. На Плане Вологды 1943 года видно, что нечётная сторона нынешней Ленинградской улицы между проспектом Победы и улицей Октябрьской носит название Малая Ленинградская улица.
18 апреля 1951 года улицы Ленинградская и Малая Ленинградская были объединены в Ленинградскую улицу.
