Село Турундаево (или Туронтаево) под Вологдой известно с XV века, хотя наличие на его месте поселения (возможно финно-угорского или смешанного финно-славянского) в более ранний период подтверждают находки при раскопках середины прошлого века. С июля 1497 года Турундаево становится дворцовой вотчиной Великого князя Московского, после того как Иван III выменивает у племянников Федора и Ивана Борисовичей вологодские владения: «да на Вологде Турундаевское, да Понизовное, да Кобылинские села, да Горка, и с иными селы и з деревнями, да на Шоме деревни, и что ни есть в Вологодском уезде их земель...".
Центром духовной жизни села и округи была приходская церковь Рождества Христова. Впервые она упоминается в окладной книге 1618 года (со второй половины XVIII века - каменная, колокольня перестроена в 1867 году, по теплому приделу чаще именовалась Николаевской, церковь полностью разрушена в 1935 году, на ее месте сейчас жилой дом, перенесенный сюда в 1939 году, приходское кладбище - уничтожено).
Самые ранние сведения о жизни Турундаева дает Сотная грамота, составленная в 1592 году. В тот период основным занятием населения являлось земледелие. Обрабатываемая крестьянами земля характеризовалась как "добрая". Высевались рожь и овес. Вокруг села размещались обширные сенокосные угодья. Важное место в жизни крестьян занимало подсобное хозяйство, в которое входили огородничество и домашнее скотоводство. К XVII веку развиваются другие направления деятельности: находясь на пути Москва – Архангельск селяне перевозили на своих дощаниках грузы купцов. В качестве тягловой силы при проводке судов использовались местные крестьяне, нанимавшиеся на сезонные работы. В Турундаеве и округе развивается производство пеньки для производства канатов. Другие «нанимаются на работы в городе Вологде; женщины сверх полевой работы упражняются в рукоделии, прядут лен, шерсть, ткут холсты и сукна для своего употребления и на продажу". К началу XX века Турундаево и окрестности специализируются на кружевоплетении. В 1729 году Федор Туронтаев - основатель династии вологодских предпринимателей – открывает крупяную мельницу - первое промышленное предприятие Вологды. Позднее в селе и округе насчитывается "десять ветряных мукомольных мельниц со ступами оного села частных крестьян".
С конца XVIII века село – административный и экономический центр Турундаевской волости Вологодского уезда.
На территории волости было несколько учебных заведений. В селе Кобылино находились Турундаевское земское училище и Турундаевское ремесленное училище. Многие девочки получали начальное образование в Турундаеве в Сорокинской женской школе. Ее учредитель - Александр Васильевич Сорокин (1817-1895 гг.) – уроженец Турундаева, ставший известным вологодским купцом, – почетный гражданин Вологды, владелец здания Госбанка (Музей кружева), член различных органов городского и земского самоуправления Вологды, на два срока избирался городским головой. Особое внимание в своей деятельности уделял развитию народного образования в городе и уезде. По данным 1910 года дети турундаевского прихода посещали школы (ближайшие - церковно-приходские – Фрязиновско- Георгиевской и Михайло-Архангельской церквей в Ямской слободе), грамотными в приходе были 405 из 663 прихожан.
В 1867 году турундаевским купцом Кокиным была построена в селе каменная богадельня, которую он завещал церкви для проживания в ней церковнослужителей. После 1917 года здание было отдано под начальную школу, в годы ВОВ на первом этаже размещался госпиталь. В начале 1970-х годов багадельня была превращена в склад. Сегодня здание багадельни - единственное сохранившееся до наших дней строение из красивейшего Турундаевского церковного ансамбля.
Турундаево являлось одним из любимых мест отдыха вологжан. А.А. Засецкий писал об этом: "...езда по реке на шлюбках и лотках больших... в низ до села Турундаева..." по праздничным дням. Л.Д. Александров в 1908 году, говорил об особой популярности прогулок пешком и на лодках в Турундаево, во время поездок привалы чаще всего делались в усадебном саду Сорокина, куда был свободен доступ для городских жителей.
С 30-х годов XX века начинается развитие промышленности к юго-востоку от Вологды в непосредственной близости от села. В 1936 году строится Вологодский льнокомбинат. Церковный кирпич пошел на строительные нужды Льностроя. В 1940 году приступает к работе Турундаевское торфопредприятие. Турундаевский торф использовался на местных тепло – электростанциях вплоть до начала 1990-х годов. В 1956 году строится городская канализация, первые очистные сооружения которой были пущены в эксплуатацию в конце 1960-х годов.
С 1941 года Вологда расширяет свои границы и увеличивается за счет окрестных сел, и 16 декабря 1959 года на карте Вологды появляется улица Турундаевская.
Сегодня на улице Турундаевской и Турундаевских переулках соседствуют: несколько жилых домов, комбинат хлебопродуктов, нефтебаза, хлебокомбинат, предприятие стройпластика, пивной завод, грузовой порт, кондитерская фабрика, завод деревянных строений, предприятия металлообработки, очистные сооружения.
