Строительство Гостиного двора началось при губернском архитекторе П. Т. Бортникове и закончилось после 1791 года.
В конце XVIII века главные въезды в кремль были через ворота Пятницкой и Спасской башни, на которой висели часы и вестовой колокол. Когда начали строить Гостиный двор, то вместо деревянного моста через реку Золотуху на дороге к Спасским воротам соорудили однопролетный мост с кирпичным сводом.
Каменные двухэтажные с башнями корпуса Гостиного двора были возведены по обе стороны нового моста, получившего название Каменного.
При подходе к Каменному мосту высота зданий Гостиного двора постепенно переходила на один этаж. Во втором этаже корпуса, выходящего на Александровскую площадь, размещалась гостиница «Пассаж». Три двухэтажных с башнями корпуса Гостиного двора и Каменный мост сохранились до наших дней. В XIX веке на подходах к мосту вместо одноэтажных лавок были построены двухэтажные торговые дома. На месте четвертого корпуса, выходящего на Сенную площадь, в 1904 году возведена гостиница «Эрмитаж».
На левом берегу Золотухи в сторону реки Вологды были построены меховые и рыбные ряды. У Вологодской башни кремля, в устье реки Золотухи,— каменные рыбные ряды, которые разобраны в 1922 — 1924 годах при строительстве городской электростанции.
От Гостиного двора в сторону Дворянской улицы тянулись каменные лавки железного ряда, а между Мяснорядским и Винтеровским мостами через Золотуху находились мясные ряды. Напротив железного ряда, по другую сторону Гостинодворской площади, располагались каменные лавки кожевенного ряда.
Каменные дома с лавками стояли и на Парадной Гостинодворской улице. В них торговали свечами, иконами, лампами, посудой, москательными, хозяйственными и строительными товарами. На Гостинодворской площади были холщовый и мануфактурный ряды. Хлебные ряды находились внутри квартала, сзади Ярмарочного дома.
В 1866 году в Вологде было 388 торговых лавок.
Все торговые ряды имели крытые галереи. У Гостиного двора, у Ярмарочного дома, у холщовых, меховых, кожевенных и мясных рядов галереи были на деревянных стойках. У железных рядов — на каменных круглых столбах. У рыбных рядов и у некоторых лавок были устроены внутренние галереи с арочными проемами в каменной стене.
Двух- и трехэтажные каменные дома с лавками были построены на Кирилловской и Афанасьевской улицах со стороны Гостиного двора.
В конце XVIII века в устье Золотухи на берегу реки Вологды был построен каменный казенный винный магазин. Позднее, в XIX веке, он использовался под губернский архив. Сейчас здание магазина разобрано, на его месте построена поликлиника.
Продуктовый рынок размещался на Торговой площади. Торговали здесь молочными продуктами, яйцами, мясом, овощами, фруктами, грибами. Мясной возовой рынок находился у мясных рядов, сенной и дровяной — на Глинковской набережной реки Золотухи, сейчас на этом месте устроен бульвар.
Понедельник, среда и пятница считались торговыми днями. В эти дни крестьяне приезжали в город со своими товарами и покупали все нужное для себя. На Гостинодворской площади, на Парадной Гостинодворской улице, на Каменном мосту, на Афанасьевской и Кирилловской улицах сосредоточивалась вся торговая жизнь Вологды. Здесь образовался торговый центр города. Для крестьян, приезжающих на лошадях, были открыты постоялые дворы с чайными.